1996年发行《请开窗》国语专辑，销售50万张。6月应MTV音乐台邀请，赴英国伦敦录制《Unplugged》演唱会，成为第一位荣登《Unplugged》名人殿堂的华人歌手。10月中推出哈林通讯，为台湾首位发行个人定期刊物的艺人。NEW BALANCE球鞋广告主演。
1997年发行《Unplugged》现场演唱专辑，销售30万张发行《哈林音乐频道》英文专辑，出片一周销售即破15万。发行《只有为你》国语专辑，发片一个月销售突破35万张。马来西亚举办跨年演唱会。NEW BALANCE球鞋广告主演。
1998年发行《哈宝宝我来了》国语专辑，哈林首次担任幕后主唱，为哈林一手创造出来的哈宝宝第一张专辑，MTV及专辑图片皆藉由计算机动画呈现。7月发行《哈林NO.1精选辑》收录哈林历年歌曲精华。发片一个月销售突破35万张。6月与张学友合办“好友音乐会”。NEWBALANCE球鞋广告主演。
1999年5月发行《我最熟悉庾澄庆》5月举行“2000哈林哈世纪”个人演唱会。在仅能容纳数千人的南港101的演唱会场中，连续三天都涌进了数以万计的歌迷，创下台湾男歌手的演唱会奇迹。舒跑运动饮料广告——制作、作曲、编曲、演唱、主演。庾澄庆2000年1月发行哈林音乐电影院专辑《哈LLYWOOD》。4月于马来西亚云星剧场举行“哈世纪”海外演唱会。
2001年5月发行《海啸》全新个人创作专辑。6月原音再现演唱会。8月在马来西亚吉隆坡及槟城“Peter Stusyvesant BreakwayTour“举行庾澄庆万人露天演唱会。同年参演电视剧《流星花园》，并为电视剧演唱主题曲《情非得已》。
2002年，凭借《海啸》获得第13届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。
2003年7月与蔡依林在台湾举行“林林尽致.精彩无比”演唱会。8月出席第十四届台湾金曲奖颁奖典礼。
2004-2005年主持节目《明星克漏字》。
2009年推出专辑《到死都要18岁》；凭借《百万大歌星》获得第44届金钟奖综艺节目主持人提名。
2010年7月-2011年1月主持节目《我猜我猜我猜猜猜》。
